近日，中国农业科学院烟草研究所烟草病虫害绿色防控创新团队系统解析了手性烟碱类杀虫剂呋虫胺在水-沉积物系统中的立体选择性行为及分子机制。相关研究成果发表在环境领域国际学术期刊《有害物质杂志（Journal of Hazardous Materials）》（JCR 1区，Top 5%，IF2021="14.224）上，对手性农药的高效利用和污染修复具有重要指导意义。

新烟碱类杀虫剂已成为世界上销量最多的杀虫剂品种。呋虫胺为第三代新烟碱类杀虫剂，具有广阔的应用前景。值得注意的是，呋虫胺是一种手性农药，其结构式中含有1个手性中心，有2个异构体。手性化合物各异构体进入环境介质后在迁移、转化、吸收、降解和生物效应等方面存在较大差异。阐明呋虫胺异构体在环境中的立体选择性行为及差异分子机制有利于呋虫胺的高效利用和污染修复。

该团队建立了呋虫胺对映体的分离制备方法，获得了光学纯手性单体R-呋虫胺和S-呋虫胺。在此基础上，系统分析了R-呋虫胺和S-呋虫胺在水-沉积物系统中立体选择性行为。研究结果表明，R-呋虫胺和S-呋虫胺在水中的降解没有明显的立体选择性差异，而S-呋虫胺更容易在沉积物中吸附和在水生生物斑马鱼体内蓄积。此外，研究还发现呋虫胺对映体和代谢物对水生生物的急性毒性风险均较低，但是R-呋虫胺和S-呋虫胺对沉积物生物的急性风险较高。在亚慢性风险方面，S-呋虫胺在斑马鱼体内诱导了更显著的氧化损伤效应，而R-呋虫胺对斑马鱼抗氧化酶和解毒酶活性具有较强的激活效应。通过多组学关联分析，筛选出6个导致R-呋虫胺和S-呋虫胺之间产生立体选择性差异的关键靶标蛋白。通过人工智能AlphaFold2建模技术和分子对接技术进一步解析了R-呋虫胺和S-呋虫胺与关键靶标蛋白在氢键、疏水键等结合方式上的差异，筛选出与目标化合物产生特异性结合的关键氨基酸残基。相关研究结果为呋虫胺的高效利用和手性化合物的立体选择性行为机制解析提供重要理论依据。

中国农业科学院和中国农业大学联培研究生尹继洁为论文的第一作者，烟草所刘通副研究员和王秀国研究员为论文通讯作者。该研究工作分别得到国家自然科学青年基金和中国农业科学院创新工程等项目的资助。

原文链接：https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0304389422020738?via%3Dihub